Não sei se posso ser grande ajuda, mas acho k deverias avançar calmamente, sem grandes conversas, não fales mt de ti a não ser k ela pergunte. Tenta saber mais dela, o que gosta, o que não gosta... essas coisas. A partir daí tens uma base para futuras conversas pois já sabes pelo que ela se interessa.

E já agora se se pode saber, dá um exemplo de uma coisa parva que costumas dizer e depois te arrependes. Pode ser que te possa ajudar mais sabendo o que costumas dizer

Vou citar esta resposta do Punisher no tópico "Como dizemos a uma/um rapariga/rapaz que gostamos dela/dele?" Acho que está muito bem elaborada e pode ajudar-te se fizeres coisas que la são mencionadas:

Há-que descomplicar a coisa...

Sê tu próprio. Convida-a para jantar, ou tomar um café,num sítio tranquilo. Não fales sobre ti, fica-te pelo básico...

Sobretudo escuta o que ela tem para te dizer.

Quando achares que ela está bem à vontade, olha-a nos olhos ( se ja estiveres à vontadinha podes segurar-lhe na mão Tongue) e dizes que há muito tempo que ela mexe contigo, elogia-a por algum pormenor(excluido rabo, mamas, pernas lol) lábios, maneira de falar, inteligência, sobrancelhas... vale quase tudo.

Enfim, "massaja-lhe" o ego e de seguido manda a tua deixa... que ela não te sai da cabeça ultimamente,que ela mexe contigo,que a achas interessante, ou simplesmente que és um estás loucamente apaixonado por ela.